Fenol türü bazı model bileşiklerin homojen ve heterojen kobalt-demir ve bakır-ftalosiyonin tatrasülfonat katalizörleri içeren ortamlardaki oksidasyonu

Abstract

Bu tez çalışmasında demir-ftalosiyanin tetrasülfonat ([FePcTS]), kobaltftalosiyanin tetrasülfonat ([CoPcTS]) ve bakır-ftalosiyanin tetrasülfonat ([CuPcTS]) katalizörleri tarafından katalizlenen bazı fenol model bileşiklerin oksidasyonu araştırılmıştır. Bu homojen katalizörler ile 2,6-di-tert-butilfenol (DTBP) ve 2,4,6-triklorofenolün (TCP) oksidasyonlarında oksidant olarak tertbutilhidroperoksit (ButOOH), 2,3,6-trimetilfenolün (TMP) oksidasyonunda oksidant olarak hem ButOOH hem de okzon (potasyum peroksimonosülfat) kullanılmıştır. Ayrıca Amberlite-IRA 900 reçinesine bağlanmış [FePcTS] heterojen katalizör kullanılarak DTBP'nin ButOOH ile oksidasyonu da araştırılmıştır. Reaksiyonlar hacimce %10-20 su içeren metanol çözeltilerinde oda sıcaklığında yürütülmüş ve oksidasyonlar üzerine substrat, katalizör ve oksidant derişimlerinin etkileri incelenmiştir. Reaksiyon karışımlarının ürün bileşimleri GC-MS ve 1H NMR kullanılarak belirlenmiş ve nicel analizleri GC kullanılarak yapılmıştır. Kullanılan metaloftalosiyanin tetrasülfonat katalizörler içinde homojen [FePcTS], üç fenolün (DTBP, TCP ve TMP) oksidasyonunda en yüksek katalitik aktiviteyi gösteren katalizör olmuştur. Bu katalizörün kullanıldığı ve katalizör:substrat mol oranının1:100-400 arasında değiştiği reaksiyonlarda genellikle birkaç dakikada çok yüksek yüzdede fenol dönüşümleri gerçekleşmiştir. Benzer koşullarda homojen [CoPcTS] katalizörü ile yüksek yüzdede fenol dönüşümleri genellikle birkaç saatte gerçekleştirebilmiş iken homojen [CuPcTS] katalizörü bu oksidasyonlarda çok düşük katalitik aktivite göstermiştir. Homojen [FePcTS], heterojen katalizör olarak hazırlanıp DTBP oksidasyonunda kullanıldığı zaman bu katalizörün homojen [FePcTS]'ye göre oldukça düşük katalitik aktiviteye sahip olduğu gözlenmiştir.