1-(N-Para-İyodo-Orto-Metilfeniliminometil)-2-Naftol’ün Sentezi

Abstract

Bu çalışmada 2-hidroksi-1-nafitaldehit ve o-CH₃ anilinden hazırlanan Schiff bazı (1) iyot sübstitüe Schiff bazını sentezlemek amacıyla doğal zeolit klinoptilolit katalizörlüğünde iyot ile reaksiyonu gerçekleştirilmiştir. Reaksiyon karışımı toluen içerisinde 100°C’de refluks edilmiş ve reaksiyon İTK (İnce Tabaka Kromatografisi) kontrolü yapılarak gerçekleştirilmiştir. Reaksiyon 24 saat sonra durdurulmuş ve ürün (2) preparatif İTK ile izole edilerek etanolde saflaştırılmıştır. Reaksiyon ortamının pH’₁5.0 olarak belirlenmiştir. İzole edilen ürünün yapısı, elementel analiz, IR, UV, ¹H-NMR ,¹³C-NMR ve Kütle Spektroskopisi ile tayin edilmiştir. Reaksiyon koşullarında iyot, naftolik Schiff bazının (1) fenil halkasına sübstitüe olmuştur.

In this work the Schiff bases prepared from 2-hydroxy-1-naphtaldehyde and o-CH₃ aniline are reacted with iodine in the catalysis of clinoptilolite (natural zeolite) in order to synthesize (1) iodine substituted Schiff bases. The reaction mixture is refluxed at 100°C in toluene and controlled by TLC. The reaction was stopped after 24 hours. The reaction medium pH was 5.0. The product (2) is isolated after several preparative TLC purifications and crystallization from ethanol. The isolated product structure is determined by elemental analysis, IR, UV,¹H-NMR, ¹³C-NMR and Mass spectroscopy. Under our reaction conditions it’s found that the iodine is substituted to the phenylring of the naphtholic Schiff base (1).