The Synthesis of 4,5-Dihydro-4-(Para-Methylphenyl)-1,4-Naphtho[6,7-b]- Oxazepine-3(2H)-Ones

Abstract

In this work the Schiff base (1) which was prepared from toluene, was reacted with NaBH₄ to synthesise the reduced amine (2). The reaction was continued till the yellow Schiff base became a colorless clear solution at room temperature. To the isolated 1-N-(para-methylphenylaminomethyl)-2-naphthol (2) which was stirred vigorously in dry benzene, chloroacetyl chloride was added slowly and refluxed for 2 hours. To the product from this reaction (3) NaOH solution was added and stirred at room temperature. Resulted solid (4) was washed with water and crystallized from ethanol to give a colorless solid. The structures of the products (2, 3, 4) were determined with IR, UV, ¹³C-NMR (DEPT), ¹H-NMR spectra.

Bu çalışmada p-CH₃ anilinden hazırlanan Schiff bazı (1), indirgenmiş amin bileşiğini (2) sentezlemek amacıyla NaBH₄ ile reaksiyona girdirilmiştir. Reaksiyon oda sıcaklığında, sarı renkli Schiff bazı berraklaşıp gaz çıkışı sona erene kadar sürdürülmüştür. Elde edilen 1-N-(para-metilfenilaminometil)-2-naftol (2) susuz benzen içinde şiddetli olarak karıştırılmış ve kloroasetil klorür yavaşça eklenerek 2 saat geri soğutucu altında ısıtılmıştır. Bu reaksiyondan elde edilen ürün (3) oda sıcaklığında NaOH içine alınarak su banyosunda ılıtılmıştır. Elde edilen katı (4) su ile yıkanmış ve alkolden kristallendirilerek renksiz kristaller elde edilmiştir. Ürünlerin (2,3,4) yapıları IR, UV, ¹³C-NMR (DEPT), ¹H-NMR ile tayin edilmiştir.