Bazı doğal aromatik maddelerin mikrobiyal transformasyonu ve biyolojik etkileri

Abstract

Doğal aromatik maddelerin biyotransformasyonla oluşan türevleri doğal ilaç, koku ve tat maddeleri olarak önem taşımaktadır. Bu çalışmada ?-fellandren ve bu monoterpeni ana madde olarak taşıyan Schinus molle L. (Anacardiaceae) uçucu yağı substrat olarak, 22 farklı mikroorganizma (bakteri, fungus ve maya) ile biyotransformasyona tabi tutulmuştur. Oluşan metabolilerden 10’u spektroskopik yöntemler kullanılarak tanımlanmış, 6-hidroksipiperiton, ?-fellandren epoksit, cis-p-ment-2-en-1-ol ve karvotanaseton’un, (R)-(-)-?-fellandrenin biyotransformasyonuyla oluştuğu ilk kez bu çalışma ile bildirilmiştir. Aynı zamanda uçucu yağın ana maddeleri olan limonen ve ?-fellandrenin ticari numuneleri ile gerçekleştirilen biyotransformasyonlar sonucu izole edilerek yapısı aydınlatılan, 8-p-menten-1,2-diol ve 5-p-menten-1,2-diol’ün in vitro antibakteriyal, antikandidal, antioksidan özellikleri ve Vibrio fischeri biyolüminesan yöntemi ile akut toksisiteleri incelenmiştir. Sonuç olarak limonenden elde edilen 8-p-menten-1,2-diol metabolitinin özellikle Bacillus cereus ve metisiline dirençli Staphylococcus aureus’a (MRSA) karşı ampisilinden daha kuvvetli antibakteriyal etkiye sahip olduğu görülmüştür. Aynı şekilde 5-p-menten-1,2-diolün, başlangıç maddesi olan ?-fellandrenden çok daha kuvvetli antibakteriyal ve antikandidal etkiler kazandığı ve Vibrio fischeri biyolüminesan yöntemi ile toksik etkisinin olmadığı belirlenmiştir.Kaynaklarda pek az örneği olan bir uçucu yağda doğrudan biyotransformasyon araştırması ülkemizde ilk kez gerçekleştirilmiştir.