Bazı imidazo (4,5-f) kinolin türevlerinin sentezi, asitlik sabitlerinin saptanması ve değrlendirilmesi

Abstract

Bu çalışmada amaç, sentetik ilaç yapımında önemli bir yer tutan biyolojik aktiviteye sahip imidazokinolinlerden bazı 2-sübstitüe-7-metil -1(3)h-imidazo (4,5-f) kinolin türevlerinin ölçülen asitlik sabitlerinden yararlanarak ve moleküler orbital hesaplarını yaparak 2-konumundaki sübstitüentlerin sterik etkinlikleri ile protonlanma merkezlerinin proton ilgilerini araştırmaktır. 2-Sübstitüe-7-metil-1(3) H-imidazo (4,5-f) kinolin türevleri, 2sübstitüe-5-aminobenzimidazol türevleri başlangıç maddesi kullanılarak Doebnervon Miller yöntemi ile sentezlenmişlerdir. 2-Sübsttitüe-aminobenzimidazol türevleri ise 2-konumundaki sübstitüente uygun yöntemle 2 -sübstitüe benzimidazol türevlerinin sentezlenmesi, nitrolanması ve katalitik hidrojenlenmesi ile elde edilmiştir. Sentezlenen türevlerin asitlik sabitleri Ultraviolet-Görünen Bölge Spektroskopi yöntemi ile hesaplanmış ve tüm protonlama olaylarında incelenen türevlerin Hammett bazı olarak davrandığı belirlenmiştir. Ayrı ca modifiye Hammett Eşitliği Kullanılarak 2-konumundaki sübstitüenlerin hesaplanan sübstitüent sabiti, değerleri bulunmuş ve asitlik sabitleri farkı, ile aralarında doğrusal bir korelasyon bulunmuştur. Sterik ve polar etkinlikler hesaplanmış ve bu etkinliklerin korelasyonları araştırılmış, ikinci protonlamada sterik ve polar etkinliğin birinci protonlamaya göre daha büyük olduğu, proton vermede de aynı korelasyonun bulunduğu gözlenmiştir. U.V. verileri ve Moleküler Ortibal hesaplamaları (Gaussian-86 programı ile STO-3G basis setinde) 7-metil-1(3)H-imidazo (4,5-f) kinolin molekülünde ilk proton alma merkezinin kinolin halkasındaki azot olduğunu göstermiş ve diğer türevlerin de bu şekilde davrandığı düşünülmüştür. Ayrıca Hückel Moleküler Ortibal yöntemi ile söz konusu türevlerin elektron yoğunlukları saptanarak, proton verme ve birinci protonlama olaylarında, asitlik sabitleri ile aralarında doğrusal bir korelasyon bulunmuştur.